Hide My Email, funkcija koju je Apple namenio zaštiti privatnosti korisnika, mogla bi da ima ozbiljan bezbednosni propust koji omogućava povezivanje anonimnih adresa sa stvarnim e-mail nalozima korisnika. Ova funkcija je deo iCloud+ pretplate i omogućava kreiranje nasumičnih e-mail adresa koje korisnici koriste umesto svoje prave adrese prilikom registracije na sajtove i servise.
Prema izveštaju portala 404 Media, istraživači iz kompanije EasyOptOuts otkrili su ranjivost koja bi napadačima mogla da omogući da povežu anonimnu Apple adresu sa stvarnom e-mail adresom korisnika. Direktor EasyOptOuts-a Tajler Marfi tvrdi da je njegov tim još pre godinu dana prijavio problem kompaniji Apple, ali da ranjivost i dalje postoji. Apple se za sada nije zvanično oglasio.