AC Milan ulazi u jedan od najosjetljivijih perioda posljednjih godina, a italijanski mediji sve češće pišu o unutrašnjim podjelama i različitim vizijama budućnosti kluba. Nakon sezone koja nije ispunila očekivanja, u vrhu kluba održano je više sastanaka o reorganizaciji sportskog i upravljačkog sektora, uz učešće izvršnog direktora Đorđija Furlanija, Zlatana Ibrahimovića i Masima Kalvelija.
Zlatan Ibrahimović, viši savjetnik RedBirda za Milan, sve značajniju ulogu ima u sportskim pitanjima i strateškim projektima, dok Masimo Kalveli uživa povjerenje vlasnika Gerija Kardinalea. Različiti pogledi na vođenje kluba – finansijska održivost naspram agresivnijeg ulaganja – doveli su do internih rasprava. Naredni mjeseci mogli bi donijeti ozbiljne promjene u strukturi, uključujući moguće odlaske rukovodilaca i redefinisanje sportskog projekta.