Stiven Kolbert nije se zadovoljio samo pobedom nad bivšim predsednikom u košarci za otpatke, već ga je izazvao i na trku u rešavanju Wordle zagonetke tokom njihovog nedavnog intervjua. U videu iznad, njih dvojica sede u gotovo tišini dok pokušavaju da reše slagalicu. Obama je uspeo da je reši u tri pokušaja, dok Kolbert tvrdi da je uspeo u dva, iako tekst na ekranu sugeriše da je zapravo varao.
Obamin odgovor? "Izgleda da si odlučan, svaki put kad sam u emisiji, da pokažeš svoju superiornost na neki način." Kolbert je poznat po svojim duhovitim izazovima, a ovaj susret dodatno je zabavio publiku. Iako je pobeda sporna, takmičenje je izazvalo smeh i pokazalo opušten odnos između dvojice javnih ličnosti.